(-)反式-4R(4-氟苯基)-3S-羟甲基-1-甲基哌啶的合成

编号 zgly0000494656

文献类型 期刊论文

文献题名 (-)反式-4R(4-氟苯基)-3S-羟甲基-1-甲基哌啶的合成

作者 王一军  从顺宝 

作者单位 浙江捷马化工有限公司  上虞颖泰化工有限公司 

母体文献 医药化工 

年卷期 2007,(5)

页码 32-36

年份 2007 

分类号 TQ244.4 

关键词 亚磷酸三乙酯  对氟苯甲醛  丙二酸二乙酯  氯乙酸乙酯  N-甲胺基羰基乙酸乙酯  4-氟肉桂酸乙酯  乙酸乙酯  4-(4-氟苯基)-3-乙氧羰基-1-甲基-2  5-哌啶二酮  (4R  3S)-4-氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶  甲基帕罗醇  Knoevenagel反应  催化 

文摘内容 亚磷酸三乙酯与氯乙酸乙酯进行缩合、重排、脱氯乙烷合成磷酸酯, 再与对氟苯甲醛经Knoevenagel反应合成肉桂酸酯, 肉桂酸酯与丙二酸二乙酯胺解合成的N-甲胺基羰基乙酸乙酯环合得到哌啶二酮, 环化物用硼氢化钾复合还原剂还原得混旋帕罗醇, 混旋体进行手性拆分得(4R, 3S)-4-氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶目标物。选择car1#、cat2#、cat3#为各步催化剂, 反应收率分别为89.1%, 96.3%, 86.5%, 76.3%, 87.2%, 43.7%, 总收率24.3%, 比旋光度-36—38°, 纯度大于99%。