碱性条件下顺(2-乙酰胺基-1-溴-2-(对-甲氧基苯基)乙基)膦酸二乙酯的1, 2消除反应

编号 zgly0000379494

文献类型 期刊论文

文献题名 碱性条件下顺(2-乙酰胺基-1-溴-2-(对-甲氧基苯基)乙基)膦酸二乙酯的1, 2消除反应

作者 祁欣  徐莉  彭孝军 

作者单位 大连理工大学化工学院  南京林业大学信息科学技术学院 

母体文献 应用化学 

年卷期 2005,22(2)

页码 180-183

年份 2005 

分类号 O621 

关键词 消除反应  胺基溴化反应  膦酸酯  二维核磁共振谱 

文摘内容 报道了在碱性条件下, 顺(2-乙酰胺基-1-溴-2-(对-甲氧基苯基)乙基)膦酸二乙酯进行的是1, 2消除反应而不是所期望的亲核取代反应。产物结构用红外光谱、高分辨质谱和核磁共振等分析方法确证。与文献报道的甲基磺酸酯离去基团相比, 在碳酸钾存在下, 反应原料中的α-溴原子作为相对较弱的离去基团导致很低的转化率; 而在1, 8-二氮杂双环[5, 4, 0]-十-碳-7-烯(DBU)存在下, 由于α-溴原子较强的电负性, 其诱导作用使得邻位β-氢原子较易与碱作用, 因而导致1, 2消除反应。在无碱条件下α-溴原子较弱的离去性和膦酸酯较大的空间阻碍应是苯并三唑不能取代溴原子的原因。